حكمت القرعة على اتحاد بن قردان بالترحال منذ بداية مشواره مع الكأس حيث نزل ضيفا على وداد الحامة وفاز (10) ثم واصل رحلته إلى مساكن في الدور السادس عشر وتأهل مجددا (10) وسينزل هذه المرة ضيفا على الترجي الرياضي الذي يلعب للمرة الثانية أمام أنصاره. سبق لاتحاد بن قردان التألق في ثمن النهائي لكأس 2005 وهو ينتمي للقسم الشرفي أي ما يعادل القسم الرابع حيث تأهل على حساب فريق ينتمي للنخبة وهو نجم حلق الوادي والكرم وهو أول فريق يحقق مثل هذا الإنجاز فهل يتألق مجددا أمام الترجي الرياضي. الأميرة أسعفت الأولمبي للنقل بعدم التنقل حيث يلعب للمرة الثالثة على التوالي بملعبه فبعد استقباله لقرمبالية الرياضية في الدورة 32 استضاف الأهلي الماطري في الدور السادس عشر ليستقبل في ثمن النهائي مستقبل قابس. في موسم 20082009 انسحبت جندوبة الرياضية من ثمن النهائي أمام النادي الصفاقسي (51) وفي الموسم الفارط عرف نفس المصير أمام النادي البنزرتي فهل يتجاوز عقدته مع ثمن النهائي أمام اتحاد المنستير؟ في الدور الفارط نزل مستقبل المرسى ضيفا على سبورتينغ المكنين ليحط الرحال هذه المرة بالجنوب الغربي ويواجه قوافل قفصة التي تلعب للمرة الثانية بملعبها إذ استقبلت في الدور الفارط نادي الدهماني وتأهلت (51). الحوار الأخير بين القوافل والمستقبل كان في موسم 20082009 وانتهى بالتعادل (00) ذهابا وإيابا. الحوار الأخير بين جندوبة الرياضية واتحاد المنستير كان في موسم 20082009 وانتهى لقاء الذهاب (00) وفاز الاتحاد في الإياب (10). اللقاء بين جندوبة الرياضية واتحاد المنستير سيتخلله حوار من نوع خاص بين هجوم جندوبة الرياضية الذي سجل 12 هدفا بفوز الفريق على ترجي الكريب (110) والنادي البنزرتي (10) والخط الأمامي للاتحاد الذي سجل بدوره 8 أهداف حيث تأهل الاتحاد على حساب نادي تينجة (61) والنادي الصفاقسي (20). سيقترن ثمن النهائي بغياب 5 فرسان من النخبة انسحبوا مبكرا في الدور السادس عشر وهم النادي الصفاقسي وشبيبة القيروان وأمل حمام سوسة ونادي حمام الأنف والنادي البنزرتي تماما مثل الموسم الفارط حيث انسحبت 5 أندية من النخبة من الدور السادس عشر.
