في المواسم الأخيرة تألق اتحاد المنستير في الكأس ببلوغه المربع الذهبي في موسم 20062007 وانسحب أمام منافسه الحالي الترجي الرياضي (21) وفي موسم 20082009 عاد الاتحاد ليتحصل على الكأس بعد انهزامه في اللحظات الأخيرة من النهائي أمام النادي الصفاقسي (10) بواسطة ضربة جزاء والذاكرة الخصبة لن تفسخ تألق أبناء الرباط أمام الترجي الرياضي بالعاصمة بالذات وفوزهم بنتيجة (32). تميز الخط الأمامي للاتحاد في التصفيات بنجاعته حيث سجل 8 أهداف خلال 3 مقابلات بفوزه على تينجة الرياضية (61) والنادي الصفاقسي (20) مع تعادله في جندوبة (00) فهل تتواصل هذه النجاعة أمام دفاع الترجي الرياضي الذي حافظ على عذارة شباكه بتأهله أمام شبيبة القيروان (10) واتحاد بن قردان (20). الترجي الرياضي سيقوم بأول رحلة في الكأس بعد استقباله لشبيبة القيروان واتحاد بن قردان وسينزل صاحب طليعة الرابطة الأولى ضيفا على الأول في الرابطة الثانية. النجم الساحلي هو الفريق الوحيد الذي حكمت عليه القرعة بمواجهة 3 أندية من الرابطة الأولى وهي أمل حمام سوسة (10) والنادي الإفريقي (21) وسيواجه هذه المرة مستقبل قابس. لئن فرضت القرعة على النجم بمواجهة الكبار فإن مستقبل قابس سيتنافس للمرة الأولى مع فريق من النخبة بعد إزاحة لفريق سليمان (10) والأولمبي للنقل (31). سبق للنجم الساحلي مواجهة مستقبل قابس في الكأس وذلك في ثمن النهائي 1994 وتأهل النجم في ربع النهائي بنتيجة (41). الملعب التونسي الذي سينزل ضيفا على مستقبل القصرين الذي تأهل لهذا الدور بنفس السيناريو حيث أزاح القلعة الرياضية وترجي جرجيس (10). اللاعب الوحيد في صفوف الملعب التونسي والذي سبق له التتويج بالكأس هو محمد السليتي وذلك سنة 2003. منافس الملعب التونسي مستقبل القصرين سبق له إزاحة حامل اللقب الأولمبي الباجي (10) قبل ترشحه على حساب جريدة توزر والملعب القابسي. جمعية جربة التي تستضيف القوافل تملك أفضل ترسانة هجومية في الكأس (10) بعد تأهلها على حساب الملعب الإفريقي لمنزل بورقيبة (71) والنادي الهلالي (10) والنجم الخلادي (21). قوافل قفصة التي حققت أفضل المعدلات في إياب الرابطة الأولى تنزل ضيفا على جمعية جربة وأزاحت القوافل نادي الدهماني ومستقبل المرسى.