لم يكن يخطر ببال بابا روما، جيلاسيوس، عندما أضاف يوم 14 فيفري إلى سجل أعياد القديسين المعترَف بهم رسمياً عام 496م، أن هذا اليوم سيصبح يوماً مكرساً للعشاق في مختلف أنحاء العالم. فاليوم المختار للتعبير عن عيد الحب كان مخصصاً للاحتفاء بشهيد مسيحي في روما خلال القرن الثالث الميلادي، والشهيد هو القديس فلانتين أو فالنتين. وفالنتين كاهن روماني أُعدم في روما خلال عهد الإمبراطور كلوديوس، ليصبح اسم القديس فالنتين اسماً لعيد الحب. ومن غير المعروف على وجه الدقة، كيف تحول اليوم الاحتفالي من المقدس إلى حدث غرامي عاطفي. يقال أيضاً إن قصة عيد الحب تعود إلى ارتباط هذا اليوم بعيد روماني قبل المسيحية، كان يُحتفل به في يوم 15 فيفري. في ذلك اليوم، تتم قرعة للتوفيق بين الرجال والنساء خلال مدة الاحتفال. ويقال إن البابا جيلاسيوس الأول أسس عيد القديس فلانتين، ليقوم ب «تنصير» المهرجان، قصة القديس فالنتين وعيد الحب تدور أساطير متعددة حول القديس فلانتين أو فالنتين، وتزعم مختلف المقتنيات الأثرية في جمهورية التشيك، وأيرلندا، وأسكتلندا، وإنجلترا، وفرنسا، أن لديها عظاماً منسوبة إلى القديس. يعتقد الكاثوليكيون أن 14 فيفري هو ذكرى استشهاد القديس فالنتين، الذي كان كاهناً رومانياً، بعد أن قُطعت رأسه في القرن الثالث، وإن كان غير متفَق على سبب إعدامه على وجه الدقة. وتشير الروايات التاريخية إلى أن فالنتين كان أسقفاً في تيرني، بإيطاليا، شفى المرضى، ومن ضمنهم الابنة العمياء لحارس السجن، الذي سُجن به فلانتين بسبب اعتناقه المسيحية في عالم وثني. يُتردد أيضاً أن فلانتين حُكم عليه بالإعدام، لأنه حاول تحويل الإمبراطور كلوديوس إلى المسيحية. ويقول آخرون إنه أُعدم لأنه حاول تحدي حظر الزواج الذي فرضه الإمبراطور كلوديوس. كان الإمبراطور يواجه صعوبة في تجنيد عدد كافٍ من الجنود بجيشه، وكان يرى أن سبب ذلك هو أن الرجال كانوا مترددين في ترك زوجاتهم وعائلاتهم. كان الإمبراطور يريد أن يمدد إمبراطوريته، ويرى أن سبيله لتحقيق ذلك هو جعل جميع شباب إمبراطوريته متاحين للقتال في أي وقت، لذلك منع كلاوديوس الزيجات والعلاقات العاطفية، وهو ما تحداه القديس فلانتين. استمر في أداء الزيجات إلى أن تم اعتقاله وضربه وقطع رأسه في 14 فيفري في نحو عام 269م، ليصبح القديس فلانتين شهيداً بسبب دعمه الحب والزواج، وتصبح قصته هي قصة يوم الحب.