Premier club libyen à participer aux éliminatoires des groupes de la ligue des champions d'Afrique, Ittihad Tripoli disputera son premier déplacement à Sousse face aux étoilés lors de la deuxième journée de cette compétition. Vainqueur par le même score de (1-0) lors de la journée inaugurale respectivement à Rabat face aux FAR et à Tripoli devant les Algériens de la JSK, l'ESS et Ittihad tenteront d'aligner une seconde victoire synonyme de leadership du groupe et un pas très important pour la qualification aux demis. Ce sera la première opposition entre les deux clubs en coupe d'Afrique, bien que le tirage au sort les ait mis face à face aux seizièmes de la C1 en 1987 : mais les Libyens se sont alors retirés de la compétition déclarant forfait pour les deux rencontres aller et retour. Les Etoilés ont également obtenu un nul (1-1) à Sousse aux seizièmes de la C2 face à Al Ahly de Tripoli puis se sont qualifiés pour les huitièmes C1 en 1988 après un autre forfait d'Ennasr cette fois-ci. De son côté Ittihad Tripoli a été défait à Kairouan par la JSK (3-2) aux seizièmes de la C3 en 2005 : ce fut d'ailleurs l'unique match disputé par nos représentants à domicile au retour. Les autres oppositions tuniso-libyennes ont enregistré les résultats suivants chez nos représentants : -1971 : EST # Ahly Benghazi (0-0) aux seizièmes de C1 ; ce fut le premier match continental pour les clubs tunisiens. -1999 : EST # Mahalla (2-0) aux huitièmes LC. -2002 : EST # Medina (4-0) aux huitièmes LC. Soit au total des cinq oppositions disputées en Tunisie trois succès et deux nuls, dix buts pour et trois contre.
