كبر طموح يوسف التميمي بعد كسب رهان النجاح الفني مع فرقة محمد بن محمود للإ نشاد الصوفي... فبادر بطرق باب الرشيدية سنة 1943 حيث استقبله مديرها في تلك الفترة مصطفى الكعاك بكل حفاوة، منوّها بسعة وثراء مخزونه الإبداعي في مجال الانشاد والأداء السليم للمقامات والطبوع التونسية. وانطلق يوسف التميمي في رحلة فنية جديدة في رحاب الرشيدية تحت متابعة وتوجيه من خميس الترنان ومحمد التريكي اللذين عملا جاهدين على تلقينه المزيد من المقامات والأنغام الموسيقية التي تنتصر للهوية الوطنية التونسية. قضى يوسف التميمي خمس سنوات في رحاب الرشيدية... وقد غنّى يوسف التميمي للعديد من الملحنين على امتداد مسيرته الفنية، غير أن جل هذه الألحان كانت من نصيب الملحن الشاذلي أنور والتي نجد من أبرزها: «ليعتي ما اقواها» للشاعر عبد المجيد بنجدو وسافر ماجاناش» للشاعرة فاطمة الدريدي و«لون القرنفل» للشاعر رضا الخويني و«ياسمين وفل» و«خلخال ذهب» للشاعر أحمد الزاوية و«قالولي ع الشهلة تغنّي» للشاعر المختار حشيشة. وقام يوسف التميمي بتقديم أول لحن له «أنا جيتك يا رمال» و«خالا خالا» وتعامل أيضا مع الهادي الجويني الذي قدم له لحن «اعمل معروف يا سلمى». وليوسف التميمي جولة في عديد الفرق الموسيقية أولها فرقة «الخضراء» بقيادة قدور الصرارفي بعد ذلك فرقة «ليالي تونس» ثم فرقة «العصر» وكان يوسف التميمي في 1957 على موعد فرقة الاذاعة التونسية للموسيقى التي التحق بها وأصبح من أبرز عناصر مجموعتها الصوتية ومن أحسن مطربيها.
