تقابل ريال مدريد ومانشستر يونايتد في ثلاث مناسبات سابقة، أولها خلال موسم 1956-1957 في نصف النهائي حين فاز الريال ذهابا 3-1 وتعادل الفريقان إيابا 2-2، فتأهل النادي الملكي إلى النهائي وتوج باللقب على حساب فيورنتينا الإيطالي. أما المواجهة الثانية فكانت في نصف نهائي نسخة 1967-1968 حين فاز مانشستر ذهابا 1-0 سجله جورج بيست، ثم حسم التعادل (3-3 ) ليتأهل الفريق الإنقليزي إلى النهائي حيث توج باللقب على حساب بنفيكا البرتغالي (4-1) بعد التمديد
والثالثة كانت في ربع نهائي نسخة 1999-2000 حين تعادل الفريقان ذهابا في مدريد (0-0 ) وفاز الريال إيابا خارج ملعبه( 3-2) بفضل ثنائية راؤول غونزاليس يذكر أن المواجهة الأخيرة بين يونايتد وريال تعود إلى ربع نهائي نسخة 2003 حين فاز الريال ذهابا 3-1 على أرضه، لكن رد يونايتد 4-3 إيابا لم يكن كافيا في مباراة رائعة ومجنونة سجل فيها البرازيلي رونالدو ثلاثية للفريق الملكي على ملعب «أولد ترافورد».