أقيمت صباح اليوم الأربعاء 17 أكتوبر 2018 سحب قرعة الدورين التمهيدي الثاني والسادس عشر لكأس تونس 2019، حيث تتمتع الأندية الهاوية بأفضلية استقبال نظيرتها المحترفة في صورة وجود فارق بقسمين مع المنافس، فيما يمنع على الأندية المحترفة التعويل على العناصر الأجنبية عند ملاقاة الهاوية. هذا و تقام المباريات يوم 31 أكتوبر 2018 بالنسبة للقاءات الدور التمهيدي الثاني، أما الدور السادس عشر فسيحدد على ضوء التزامات الأندية التونسية (الترجي الرياضي والنادي الإفريقي والنجم الساحلي والنادي الصفاقسي) في كأسي رابطة الأبطال الإفريقية والاتحاد الإفريقي. و فيما يلي برنامج الدور التمهيدي الثاني : 1- النادي الأهلي الصفاقسي – مستقبل تطاوين 2- هلال مساكن – الأسد الرياضي بقصيبة سوسة 3- مستقبل المرسى – الملعب الرياضي بالمكناسي 4- النجم الرياضي العلوي – النسر الرياضي بالماتلين 5- القوافل الرياضية بقفصة – الاتحاد الرياضي القرطاجني 6- الهلال الرياضي بالشابة – الجمعية الرياضية بأريانة 7- الاتحاد الرياضي ببوسالم – بئر مشارقة الرياضية 8- الاتحاد الرياضي بأجيم جربة – جندوبة الرياضية 9- الواحة الرياضية بقبلي – الهلال الرياضي بأكودة 10- الأولمبي الباجي – مستقبل سليمان 11- نادي سبورتينغ بن عروس – الأمل الرياضي بجربة 12- الملعب الإفريقي بمنزل بورقيبة – ممثل رابطة المنستير (برق بني حسان أو اتحاد قصور الساف) 13- الزيتونة الرياضية بشماخ – نادي منزل بوزلفة 14- الجمعية الرياضية بجربة – الأمل الرياضي ببوشمة 15- النفيضة الرياضية – المستقبل الرياضي بوادي الليل 16- المستقبل الرياضي بالرجيش – النادي الرياضي بفوسانة 17- مكارم المهدية – الغزال الرياضي بأم العرائس (المباراة بأم العرائس) 18- الاتحاد الرياضي ببرج العامري – العالية الرياضية و فيما يلي برنامج الدّور السّادس عشر : الفائز من مباراة الاتحاد الرياضي ببوسالم – بئر مشارقة الرياضية ضد الاتحاد الرياضي بأجيم جربة – جندوبة الرياضية الفائز من مباراة الواحة الرياضية بقبلي – الهلال الرياضي بأكودة ضد الاتحاد الرياضي ببرج العامري – العالية الرياضية الفائز من مباراة النفيضة الرياضية – المستقبل الرياضي بوادي الليل ضد الشبيبة القيروانية الإتّحاد الرّياضي ببن قردان ضد الفائز من مواجهة الهلال الرياضي بالشابة و الجمعية الرياضية بأريانة الفائز من مباراة الأولمبي الباجي – مستقبل سليمان ضد الإتّحاد الرّياضي بتطاوين الفائز من مباراة نادي سبورتينغ بن عروس – الأمل الرياضي بجربة ضد النّجم الرّياضي بالمتلوي المستقبل الرياضي بقابس – الترجي الرّياضي التونسي نادي حمام الأنف – الملعب القابسي النادي الرياضي البنزرتي – الملعب التونسي الفائز من مباراة الجمعية الرياضية بجربة – الأمل الرياضي ببوشمة ضد الفائز من مواجهة مكارم المهدية – الغزال الرياضي بأم العرائس الفائز من مباراة المستقبل الرياضي بالرجيش – النادي الرياضي بفوسانة ضد الإتّحاد الرّياضي المنستيري الفائز من مباراة القوافل الرياضية بقفصة – الاتحاد الرياضي القرطاجني ضد الملعب الإفريقي بمنزل بورقيبة – ممثل رابطة المنستير (برق بني حسان أو اتحاد قصور الساف) الفائز من مباراة مستقبل المرسى – الملعب الرياضي بالمكناسي ضد النادي الصفاقسي النّجم السّاحلي ضد الفائز من مواجهة النجم الرياضي العلوي و النسر الرياضي بالماتلين الفائز من مواجهة الزيتونة الرياضية بشماخ – نادي منزل بوزلفة ضد الفائز من مواجهة هلال مساكن – الأسد الرياضي بقصيبة سوسة النادي الإفريقي ضد الفائز من مواجهة النادي الأهلي الصفاقسي – مستقبل تطاوين