Le prochain adversaire de l'Espérance ST en ligue africaine des clubs champions, en l'occurrence Orlando Pirates F.C, est le plus ancien club en Afrique du Sud. Fondé en 1937, il est l'un des plus populaires dans pays de Nelson Mandéla Un total de 16 titres nationaux et de deux africains Orlando Pirates a, à son actif, un total de 9 championnats nationaux dont deux d'affilée en 2011 et en 2012 et 7 coupes d'Afrique du Sud dont la dernière a été remportée en 2011. L'équipe a été finaliste en 2013, match perdue contre Platinium Star après deux parités (1- 1) et le recours aux tirs aux buts. Finale disputée le 28 septembre dernier. Un titre de champion d'Afrique des clubs champions (l'actuelle ligue africaine) en 1995, une supercoupe d'Afrique la même année outre la participation en 1996 à la coupe afro-asiatique sans victoire. Orlando Pirates utilise le « Orlando Stadium » pour toutes ses rencontres officielles. Un stade d'une capacité d'accueil de 40000 spectateurs.
Une vieille connaissance de Ruud Krol Le Championnat d'Afrique du Sud 2013-2014 est à sa sixième journée mais Orlando Pirates n'en a disputé que deux : une victoire et une défaite. Ses quatre autres rencontres ont été reportées à des dates ultérieures pour permettre l'équipe d'Orlando de bien préparer ses rendez-vous africains. L'équipe sud africaine est entraînée depuis une saison par Roger De né de père portugais en 1964 à Maputo au Mozambique avant d'atterrir dix ans plus tard en Afrique du Sud avec le reste de ses parents. Une précision : Roger De Sa a succédé à …Ruud Krol qui a entraîné Orlando Pirates pendant la saison 2011-2012 avec à la clé un doublé.