اهتزت الشباك في الدور السادس عشر من الكأس في 35 مناسبة اي بمعدل 2.2 في كل مباراة تقريبا وللتذكير عرف هذا الدور في الموسم الفارط تسجيل 34 هدفا. الملاحظة البارزة في الدور السادس عشر تتمثل في انسحاب 5 أندية من الرابطة المحترفة الاولى مبكرا منها 4 قامت بتغيير طاقمها الفني وهي النجم الساحلي وترجي جرجيس وقوافل قفصة ونادي حمام الانف والمعلوم ان 3 فرق منها سبق لها الحصول على الكأس وهي النجم الساحلي وترجي جرجيس ونادي حمام الانف وفريق واحد سبق له الحصول على البطولة (شبيبة القيروان). 7 انتصارات للضيوف نجحت 7 فرق في اقتلاع بطاقة الترشح خارج ملاعبها وهي كالتالي: الترجي الرياضي قوافل قفصة 0/2 ترجي جرجيس الملعب التونسي 1/2 شبيبة القيروان اتحاد المنستير 2/2 (4/5 ض.ج) شبيبة سكرة الملعب الصفاقسي 0/1 الملعب الافريقي بمنزل بورقيبة أمل حمام سوسة 0/1 اتحاد قصور الساف النادي القربي 0/3 مكارم المهدية جمعية جربة 0/3 المستقبل أفضل من النجم في الكأس قبل الحوار الجديد بين مستقبل المرسى والنجم الساحلي في الدور السادس عشر كان التساوي بينهما على مستوى النتائج والتي كانت كالتالي: مرتان في النهائي: الفوز لكل فريق في مناسبة واحدة. مرتان في نصف النهائي : فوز واحد لكل لفريق. 4 مرات في ربع النهائي: انتصاران لكل فريق. 5 مرات في الدور السادس عشر : وتأهل كل فريق في مناسبتين لتصبح الاسبقية حاليا للمستقبل برصيد 3 ترشحات مقابل2 للنجم. والمعلوم ان فريق جوهرة الساحل فرض سيطرة مطلقة على منافسه في البطولة خلافا لمنافسات الكأس. المستقبل أفضل من الماضي في مثل هذا الدور من الموسم الفارط استقبل مستقبل المرسى النجم الساحلي وبعد حوار مثير تأهل فريق جوهرة الساحل بصعوبة بنتيجة 1/0 ولكن فريق الضاحية الشمالية أعاد لنفسه الاعتبار امام منافسه. بين النجم وأندية العاصمة القرعة فرضت على النجم الساحلي مواجهة أندية العاصمة في الكأس بصفة متتالية ففي نصف نهائي الموسم قبل الفارط تنافس مع الملعب التونسي ثم واجه الترجي الرياضي في نهائي موسم 2007/2008 وخلال الموسم الفارط تقابل في الدور السادس عشر مع مستقبل المرسى ثم تنافس مع الملعب التونسي في ثمن النهائي لينسحب ضد الترجي الرياضي في ربع النهائي وفي الموسم الجاري كانت البداية مجددا من المرسى. ذكريات 10 سنوات سبق لشبيبة القيروان الترشح على حساب اتحاد المنستير بضربات الجزاء سنة 1999 في ثمن النهائي بعد نهاية الحوار بالتعادل 0/0 وبعد 10 سنوات تأهل الاتحاد بنفس الكيفية وأعاد لنفسه الاعتبار أمام فريق عاصمة الاغالبة الذي أزاحه سنة 2004 من ربع النهائي. 6 رحلات متتالية للاتحاد في الموسم الفارط ارتقى اتحاد المنستير لأول مرة لنهائي الكأس بعد ان فرضت عليه القرعة لعب جميع مقابلاته خارج ملعبه حيث واجه نادي حمام الانف وأمل حمام سوسة ومستقبل قابس والترجي الرياضي والنادي الصفاقسي ليبدأ المغامرة الجديدة برحلة الى عاصمة الاغالبة وهي السادسة على التوالي منذ الموسم الفارط. بين ترجي الجنوب والبقلاوة في مثل هذا الدور من الموسم الفارط استقبل ترجي جرجيس الملعب التونسي وانهزم 2/0 ليتكرر السيناريو خلال هذا الموسم ويعود الترشح لفريق باردو 2/1 وهي نفس النتيجة التي فاز بها الملعب التونسي في الجولة الخامسة للذهاب والطريف ان الغول سجل لترجي الجنوب في المقابلتين أمام الملعب التونسي. بين القوافل والترجي الرياضي الحوار الاخير بين قوافل قفصة والترجي الرياضي كان في موسم 2007/2008 وتأهل الترجي الرياضي بصعوبة 3/2 لتعود بطاقة الترشح مجددا لفريق باب سويقة 2/0. الافريقي وضربات الجزاء في الدور السادس عشر للموسم الفارط وجد النادي الافريقي صعوبات كبيرة في التأهل لثمن النهائي حيث واجه نادي مكثر وتعادل الفريقان 0/0 وترشح فريق باب الجديد بضربات الجزاء 4/2 تماما مثل الموسم الحالي حيث فرض عليه الاهلي الماطري الاحتكام للركلات الترجيحية بعد التعادل 2/2. جندوبة والرباعية الثانية في الدور الفارط تأهلت جندوبة الرياضية على حساب موج منزل عبد الرحمان (4/0) وهذه المرة ترشحت مجددا برباعية على حساب الملعب السوسي (4/1). الملعب السوسي «برجه بالشمال الغربي» في الدور الفارط نزل الملعب السوسي ضيفا على نجم ڤعفور وتأهل بضربات الجزاء والقرعة فرضت عليه الرجوع لربوع الشمال الغربي لمواجهة جندوبة الرياضية. الاهلي الماطري بامتياز في الموسم الفارط انسحب الاهلي الماطري من ربع النهائي أمام النادي البنزرتي 2/1 بعد مباراة بطولية ليتألق مجددا امام النادي الافريقي ويتعادل 2/2 وهو الفريق الوحيد الذي سجل ثنائية لفريق باب الجديد خلال هذا الموسم. جمعية جربة والثلاثية الثانية جمعية جربة تأهلت على حساب مكارم المهدية 3/0 بعاصمة الفاطميين وللتذكير ترشحت في الدور الفارط على حساب نادي نفطة 3/0. حوار الاجوار في الموسم الفارط انسحب النجم الخلادي أمام جاره جمعية أريانة (2/1) والقرعة حكمت عليه مجددا بمواجهة الاجوار حيث أزاح نجم حلق الوادي والكرم من الدور الفارط وتأهل على حساب جاره نادي حمام الانف في الدور السادس عشر. بوقرنين ينسحب من نفس الدور في الدور السادس عشر من الموسم الفارط، انسحب نادي حمام الانف أمام اتحاد المنستير 3/0 ليتكرر السيناريو خلال هذا الموسم ويخرج مبكرا من الكأس.