La majorité des historiographes dont notamment Ibn Massoûd, s'accordent à dire que Omar Ibnulkhattab s'était converti à l'Islam à l'âge de 26 ans et six ans après la révélation. Il était vigoureux et dur de caractère mais depuis sa conversion à l'Islam, il se montrait tendre et avenant à l'égard de musulmans qui avaient combattu les païens, non sans subir des exactions de la part de ces derniers qui étaient résolus à ne pas abandonner leurs idoles. Omar Ibnulkhattab était dur et intransigeant et ne ménageant aucunement les polythéistes récalcitrants. Mais il s'indignait devant cette injustice qui sévissait durant la période anti-islamique. Ce fut la raison pour laquelle il était résolu dès son avènement au Califat, à instaurer la paix et l'équilibre social au sein de la communauté islamique. Il se montrait dur envers ceux qui commettaient des abus, et tendres envers les démunis et tous ceux qui étaient victimes de l'injustice qui avaient sévi durant toute la période de la Jahilya. Il s'est érigé contre l'esclavage, bien qu'il ne fut pas tout à fait aboli par les préceptes de l'Islam. Dans plusieurs versets coraniques il est incité à l'affranchissement des esclaves, sans pour autant l'interdire. « A quel titre vous tenez en esclavage des hommes qui naissent libres », s'était-il exclamé, avant d'éclater en sanglots. Il avait les larmes aux yeux dès qu'il entendait des versets coraniques incitent à la piété et à la bienfaisance. Bien plus il n'hésitait à contredire le Prophète qui se montrait souvent souple durant des cas nécessitant l'application stricte de la loi, en l'occurrence les préceptes dictés par le Saint Coran. Ce fut la raison pour laquelle il fut surnommé : « Le Tranchant », parce qu'il tranchait dans le sens de la justice et de l'équité. Le Prophète disait déjà, à propos de Omar, qu'il était la meilleure référence en matière de l'application de la Chariaâ. Etait-ce le Prophète qui l'avait surnommé « Le Tranchant » ? Certains historiographes arabes le confirment alors que d'autres déclarent que ce sont les « hommes du livre » dont notamment les Chrétiens qui lui ont attribué ce surnom. Il était contre la consommation de l'alcool. Mais, au début de la révélation, l'usage de l'alcool n'était pas strictement interdit. Un premier verset coranique l'a interdit au moment de la prière. Omar Ibnulkhattab estimait que l'alcool était de nature à semer la trouble parmi les fidèles et qu'il devait, de ce fait, être strictement interdit. Le dernier verset révèle au Prophète concernant la consommation de l'alcool, a été interprété par Omar comme une interdiction claire et explicite. Il doubla de vigilance pour combattre tous ceux qui n'avaient pas se débarrasser de cette pratique indécente de la Jahilya. Il avait eu notamment durant sa période de califat, à appliquer la Chariaâ pour ceux qui avaient surpris en état d'ébriété notoire. Il n'avait pas hésité à ordonner que son moine fils, soit soumis au châtiment adéquat pour ce délit, à savoir : 100 coups de bâtons. Certains historiographes racontent que son fils décéda, alors qu'il avait reçu 80 coups de bâton. Et Omar Ibnulkhattab d'ordonner : « Continuez jusqu'à 100, quand même ! ».
